Der erste Darsteller in einem der bekannteren Hollywoodfilme war Tobey Maguire. Er setzte den Maßstab für die Verkörperung des Spinnenmanns und viele nahmen es Sony übel, dass er nicht mehr als nur 3 Filme drehen durfte. Maguire wurde 1975 geboren und drehte seinen ersten Film 1989 (The Wizard), aber auch in Pleasantville (1998). Als er für die Comicverfilmungen verpflichtet wurde war er bereits zehn Jahre im Filmgeschäft tätig. Er ist ein guter Freund vom Leonardo Di Caprio, mit dem zusammen er sich um viele Rollen bewarb, wohl weil beide dem geforderten Profil entsprachen. Da Di Caprio die meisten Rollen bekam, entschied sich Maguire nach anderen Charakteren zu suchen. Mit der Spiderman-Trilogie wurde er zu einem Superstar.
Andrew Garfield wurde sein Nachfolger. Die Geschichte wurde komplett neu gestartet. Garfield ist US-Bürger, wuchs aber in England auf, wo er seine Karriere auf Theaterbühnen begann. Ausserdem war er in der BBC-Kultserie Dr. Who zu sehen. Sein erster großer Erfolg war “Never Let Me Go”, sein zweiter Verkaufsschlager wurde die Facebook-Verfilmung “The Social Network”. Als er 2010 die Rolle für The Amazing Spiderman bekam – unter anderem weil er sehr gut mit Emma Stone auskam – trainierte er intensiv, um flexibel zu werden. Er nahm sogar Yoga-Kurse. er spiel heute nach wie vor Theater, vor allem in England.
Tom Holland wurde der dritte Spiderman und spielte die Rolle zuerst in Captain America: Civil War (2016), bevor er auch die Hauptrolle in Spiderman:Homecoming (2017) erhielt. Holland begann als Tänzer und Theaterschauspieler seine Karriere, unter anderem bei “Billy Elliot the Musical”. 2015 wurde angekündigt, dass man in ihm den neuen Spiderman gefunden hatte und er bekam einen Vertrag über 6 Filme. 2019 soll es einen neuen Spiderman geben.